3月15日
※出生於江蘇太倉縣。
是年
※入空軍軍官學校。
是年
※空軍軍官學校32期畢業。
是年
※任國防部空軍分隊長。
10月10日
※於雙十國慶閱兵時，目睹到僚機駕駛林鶴聲等人的死亡，遂下令整機隊保持無線電靜默而穩定軍心。
是年
※任空軍中隊長。
是年
※三軍大學空軍學院正期60年班畢業。
是年
※任空軍組長。
是年
※三軍大學戰爭學院正期68年班畢業。
是年
※任空軍武官。
同年
※任空軍大隊長。
同年
※任空軍聯隊長。
是年
※任空軍總司令部署長。
是年
※任空軍軍官學校校長。
是年
※任空軍總司令部政治作戰部主任。
是年
※任空軍作戰司令部司令。
7月1日
※任國防部聯合作戰訓練部主任。
10月1日
※任空軍總司令部總司令。
6月26日
※任國防部副參謀總長，兼執行官。
3月5日
※任國防部參謀總長。
2月1日
※任國防部部長。
3月29日
※當選總統不久的陳水扁決定任命唐飛為扁政府的首位閣揆，但由於藍綠之間的內閣人事權協商破局，唐飛以停權但保留黨籍組閣。
4月16日
※接受胸腺瘤切除手術住進台北榮民總醫院，經過兩週住院療養後，在4月29日出院。
5月20日
※就職成為政府遷臺以來繼陳誠、蔣經國、郝柏村後第四位將領出身之行政院長，繼陳誠、郝柏村後第三位曾任軍人與文官最高職務（參謀總長、行政院長）的人。
10月6日
※因國民黨支持續建核四，與當時政策主張廢除核四的民進黨相違背；總統陳水扁通知唐飛准辭（曾於9月退回其提出的辭呈），在任僅139天，是政府遷台以來任期第二短的閣揆（僅長於張善政，任期僅109天）。不久後，赴美實踐其想當學生唸書的想法，旅居美國休養。
是年
※未參加黨員重新登記，退出國民黨。
5月
※在美國加州演講時說：「這次選舉所發生的所有的事，給臺灣社會和青年做了一個最壞的示範，人與人之間、民眾對政黨、對政府的信任都破壞了。」「陳水扁總統即便在5月20號就職演說重提四不，四不就是指，不宣布獨立，不以公投決定統獨，不將兩國論路線，及不改變國號等，甚至用其他緩和的言詞，可是臺灣的信用已經受損，北京和華盛頓，恐怕不會輕易地接受。」而另一方面，唐飛也痛批中共，要中共改變思維，否則真的會逼出台灣共和國，唐飛說：「中共對臺灣一味地封殺，阻攔或者威脅，只有使臺灣人民離大陸越來越遠。中共必須瞭解一個簡單的道理，
6月
※重出政壇，號召中間選民。
9月15日
※與商界聞人王文洋等成立台灣前途展望協會並自任理事長，對當時政黨惡鬥提出個人看法。
是年
※初返政壇的唐飛主張新總統應來自國會最大黨，政治責任才會明確，受到極大的矚目。對這樣的話，民進黨不假思索就認為唐飛是在替國民黨助選；但唐飛受訪時，他小心翼翼，不願去碰觸這個敏感議題。不過最後還是忍不住說：「陳水扁這8年最失敗的地方就是權力一把抓。」「濫用權力，濫用到最後……」
8月
※到中國大陸旅遊，搭直升機遊長白山，因年紀大爬長白山不慎感冒，在機上略感不適，下機後全身發冷，曾到當地診所就醫，但兩天后發燒到39度並感畏寒、頭痛、無力，再住進大連大學附設中山醫院，發現雙肺浸潤、呼吸衰竭，誘發退伍軍人症併發急性肺炎，在台北感染肺炎，住進台北榮總加護病房治療，住院47天，在家休養9個月。
8月16日
※出版《台北和平之春：閣揆唐飛140天全紀錄》。
是年
※洪仲丘事件發生後，唐飛接受電視媒體專訪時指出，抗議群眾之所以會敵視軍人，「國防部自己要檢討」，他認為洪仲丘案暴露出軍法審判似乎受到一些干擾，「並沒有完全獨立處理」，給社會惡劣印象。不過，對於該案促使軍審法修法，唐飛也直言：「我敢大膽講，就是草率，完全是政治操作，在所有配套、做法都沒有去規劃之前，就把它（軍檢）轉移過去了」。
是年
※雄風三型反艦飛彈誤射事件後，唐飛受訪時感嘆，近幾年軍隊士氣低落到谷底，一遇事幾乎每個人都想打國軍一棍，扁、馬任總統16年間，撤換了多少國防部長？撤換了多少行政院長？「換人不能解決問題，在真正的問題沒有釐清前，輕易要人下台無助於真正檢討，國家還需要國軍保衛，應該少去喧喧嚷嚷，務實檢討問題。」
對於近年外界一直質疑國軍軍紀不彰，唐飛認為，問題在於發生事情後，做的處置是否有效，如果檢討有成效，應可扭轉軍紀問題，如果還持續發生，就表示沒有找到真正的原因。