1902年，台灣中部的古典詩人林癡仙（朝崧、俊堂）、林幼春（資修、南強）叔姪及彰化詩人賴紹堯（悔之）3人以台中霧峰林家做為活動中心，成立「櫟社」，社名取意：「學非世用，是為棄材；心若死灰，是為朽木。今夫櫟，不材之木也，吾以為幟焉」；這是日本據台後，當代士紳的痛苦徬徨以及無奈的心情。

1906年，「櫟社」擴大規模，正式組織化，除3位原發起人外，並加入苗栗苑里蔡啟運（振豐）、台中神岡呂厚庵（敦禮）、苑里陳瑚（滄玉、枕山）、彰化鹿港陳槐庭（懷澄、心水）、台中霧峰林壺隱（仲衡、資銓）、台中潭子傅錫祺（鶴亭）等6人。其後陸續加入之重要成員有：莊嵩（太岳、伊若）、蔡惠如（鐵生）、莊龍（雲從）、連橫（雅堂）、林獻堂、林子瑾（少英）、吳子瑜、蔡子昭、陳貫、張麗俊等人。其中，連橫後來因支持日本的言論，被開除會員資格。

1906年3月4日，林朝崧、蔡啟運、呂厚庵、賴紹堯、陳瑚、陳槐庭、林資修、林仲衡、傅鶴亭等9人，於林資鏗的「瑞軒」集會，共推林癡仙、陳瑚為理事，訂立社章17條，欲「風雅道義相切磋，兼以實用有益之學相勉勵，且期交換知識，親密交情」，又置「社友題名錄」，記錄社友住所、姓名、年齡等。此次集會時間達3晝夜，所作「擊缽吟」有10題之多，從此年起，「櫟社」正式組織化，規模大具。

1910～1930年代，為「櫟社」的全盛階段。

1910年4月2日，在台中「瑞軒」召開全台第一次「詩社聯吟活動」，社員20名出席，來賓多達31人，以「瀛社」、「南社」詩人為主，其他還有新竹、嘉義及中部各地吟友，可謂盛極一時。

同時，「櫟社」邀請梁啟超父女和湯覺頓來台，寄居在霧峰「萊園」，期許台灣文人當積極關懷台灣的未來，對「櫟社」社員影響頗深。

1911年加入的林子瑾，提供自宅「瑾園」給詩社當作集會所，該建築目前尚佇立在台中市東區的大智路與忠孝路口附近。林子瑾曾任理事、公選幹事，後因與同姓女子結婚，1930年被認作退社。

1912年6月15日，「櫟社」在霧峰「萊園」舉行成立10周年大會（本次詩會之詩稿現收藏於台灣大學圖書館特藏室），與會者社員18人，來賓15人。該會改訂社則為18條，增置社長1人，理事4人，連前理事2人，共為6人；之前推選的社長賴紹堯，至此時開始就任。

1914年，日本民權運動領袖板垣退助來台，而掀起台灣「同化會」運動，林癡仙也隨著其從弟林獻堂為民前鋒，與板垣互應，為台人爭取權利。然而，當代的台灣人的這項要求‘與日本人同樣權利待遇’的運動，顯與殖民政府「台灣總督府」所要求的‘與日本人同樣的化育’南轅北轍，總督府終以「同化會」有違台灣的治安為理由，命令解散。經此挫敗，林癡仙憂悶於懷，翌年（1915年）8月29日抑鬱以終，享年僅41歲。

1917年11月29日，創立15週年，復於「萊園」大會，值社長新喪，遂推選傅錫祺為社長。

1918年，蔡惠如、陳錫金與鄉友別立「鰲西吟社」，於惠如的「伯仲樓」舉行「櫟鰲聯吟會」，開台灣詩社聯吟會之先河。同年，蔡惠如、林幼春有感於漢文之將喪，願為中流之砥柱，以「鼓吹文運，研究文章詩詞，互通學者聲氣為宗旨」，共謀設立「台灣文社」。

1919年，以「櫟社」為主力，創辦《台灣文藝叢誌》，對於維繫漢文有重要影響力。

1919年，「台灣文社」成立當日，「櫟社」總會兼文社理事會。

1920年代是「櫟社」積極參與日治時期台灣社會運動的一段時期。

1921年，「櫟社」核心成員全力投入抗日民族運動，像是：台灣文化協會、台灣議會期成同盟、台灣民報系列等等議題的關注。

1922年，為慶祝成立20周年，在霧峰「萊園」舉行「櫟社二十年題名碑」落成典禮（此碑目前仍完整矗立於霧峰明台高中校園），碑文由林資修撰記，他以「孔子降生二千四百七十二年」述時，足見民族氣節。

1926年9月1日，於台中吳子瑜「怡園」，舉行秋季雅集及首屆「櫟社壽椿會」，為50歲的社員祝壽，自此之後成為定例。

1931年4月26日，為紀念成立30周年，「櫟社」假吳子瑜的「東山別墅」慶祝，特別鑄造詩鐘3架（其中1架目前收藏於霧峰明台高中）。

1930年代中晚期，由於第1代社員逐漸凋零，「櫟社」走向沒落。

1940年代為謀復興，由林獻堂、傅錫祺共同主導，吸收第1代成員之門生子弟加盟為第2代成員，主要包括：莊垂勝（莊太岳之弟）、葉榮鐘（林獻堂之秘書）、莊幼岳（莊太岳之子）、林培英（林幼春之子）、林陳琅（林癡仙之子）等人。

1942年10月，開理事會；12月，開成立40周年紀念大會，更設「萊園讀書會」。

1943年，「櫟社」所編文集遭當局以‘內容多與現下非常時局不合’而禁止發行。

戰後，「櫟社」社務由林獻堂負責，曾在彰化銀行台中總行2樓集會數次，情況亦甚熱烈。

雖仍有短暫之復蘇活動，並加入周定山、洪炎秋、林攀龍等人，但社長傅錫祺於1946年去世、林獻堂於1949年自我放逐於日本直至終老，「櫟社」終趨沉寂。

1957年12月22日，「櫟社」諸社友會於「萊園」，擬重整旗鼓，推林攀龍為社長，許文葵為幹事，假「萊園中學」禮堂，作重整後的首次雅集。

歷史影響：

近代台灣文壇詩社林立，其中影響最大者莫過於「櫟社」，它由林朝崧創社，傅錫祺拓展規模，林獻堂對聚結文友貢獻尤大，極大地推動了台灣特別是中部一帶的詩歌創作，為抵制日本殖民者的文化同化政策起了積極作用，詩社中的不少詩人成為文化啟蒙運動和民族解放運動的中堅力量。

該社核心社員包括林幼春、蔡惠如、林獻堂等人，對日治時期台灣抗日民族運動投入極深，是當時台灣文化協會、台灣民報社、台灣議會設置請願運動等抗日陣營的主要領導人，這一點與台北「瀛社」的親日形象，恰好成為鮮明對比，因此「櫟社」在台灣文學史、政治運動史上都備受肯定。

不過，近年研究顯示：「櫟社」是屬於傳統文人的文學結社，並非政治團體，其成員也未必皆具有鮮明的抗日立場，過度突顯其抗日色彩，可能掩蓋其多元風貌與複雜性格。

論文學成就，林癡仙的《無悶草堂詩存》是日治前期台灣古典文學的重要成果，作為「櫟社」的發起人和首任理事，林朝崧在台灣文學發展史上佔有重要地位，被譽為台灣「詩界泰斗」。林幼春、連雅堂則是「日治時期台灣3大詩人」之中的2位；林幼春的代表作為《南強詩集》，最受推崇；連雅堂則有《劍花室詩集》。

其他包括賴紹堯《悔之詩抄》、傅錫祺《鶴亭詩集》、林獻堂《灌園詩集》、林仲衡《仲衡詩集》、陳瑚《枕山詩抄》、陳貫《豁軒詩草》、陳懷澄《沁園詩抄》、莊雲從《南村詩稿》也都各有可觀之處。

蔡惠如因「治警事件」入獄所作之詩詞，與林幼春因同案服刑所作之獄中詩，皆能鼓動風潮，風靡一時，為當時監獄文學之代表作。

另外，第2代社員莊垂勝《徒然吟草》、葉榮鐘《少奇吟草》，反映台灣知識分子從日治到戰後的心境轉折，兼具文學與史料價值。

「櫟社」雖是「以文會友，以友輔仁」的社團組織，然而稱之為文人抗日的結社亦不為過，因為他們的詩作並非吟花弄月的無病呻吟，而多為緬懷故國，歌詠鄉情之作，雖則今日詩社的光輝已經晦暗，但在歷史上卻永是一盞長明燈火。

（資料來源，參考：維基百科、台灣大百科、人民網、台灣詩社）